L’intero complesso di Sant’Anna sarebbe stato voluto dalla principessa Vittoria Capano, vedova di Nicola de Angelis, feudatario di Mesagne, per sciogliere un voto alla santa alla quale aveva chiesto la guarigione del figlio Carmine. L’incarico di progettare la nuova chiesa venne affidato al reverendo Francesco Capodieci (1605-88), architetto e matematico, al quale alcuni anni prima era stato affidato l’incarico per la chiesa Matrice di Mesagne. Esecutori del progetto furono i maestri Giuseppe Armiento di Oria e Giovanni e Donato Cino affiancati poi da Tommaso Pagliara e da Mauro Capozza. Le parti scultoree vennero affidate a Giuseppe Cino e Pietro Elmo come risulta da un atto notarile del 1683. Dopo la morte della principessa Capano, il figlio Carmine tornò a Mesagne e seguì i lavori della piazza e della chiesa fino al loro completamento nel 1699. Dopo sette anni la chiesa venne aperta al culto.
La facciata è divisa in due ordini simmetrici con un frontone curvilineo. Tra le colonne che hanno capitelli corinzi si aprono delle nicchie che, forse, avrebbero dovuto contenere i quattro evangelisti.
Il portale, in tufo di carparo, è composto da due lesene decorate a rilievo con motivi fitiformi, grappoli fioriti e rosette terminanti con capitelli di ordine composito coronati da testine di putti. Il portale è sormontato da un’architrave che regge un timpano curvilineo e accoglie un medaglione, retto da due amorini, che doveva ospitare lo stemma della famiglia De Angelis o l’immagine della Santa a cui la chiesa era dedicata. I capitelli delle lesene e delle colonne sono uniti tra loro da festoni di frutta e intrecci di foglie su cui sono posti degli uccelli. La chiesa è ad un’unicanavata, con copertura a volta e l’altaremaggiore è in muratura con rivestimento di stucchi in finto marmo. Le tele sono del XVII secolo: la Natività con sant’Anna e san Gioacchino alle sue spalle; la Crocifissione con San Francesco e Santa Caterina da Siena; la Deposizione. Tra le statue: in cartapesta e legnoSant’Anna che regge Maria bambina, e solo in cartapesta il gruppo statuario con Sant’Anna che istruisce Maria, Sant’Agnese da Montepulciano,San Luigi Gonzaga,San Cosma e Damiano, Dormitio Virginis e Gesù morto.
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